De son époque médiévale, Tallinn a gardé la structure typique des cités d'alors avec leurs remparts. C'est une des plus anciennes forteresses du nord de l’Europe. Les remparts sont extrêmement bien sauvegardés. Près du château sur la colline de Toompea on peut admirer la haute tour défensive de 35 mètres de haut (50 mètres au-dessus du niveau de la mer), surnommée "Grand Herman".

Petit détail, toutes les tours ont un nom, l'un d'eux est "la grosse Margaret" !